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Benzyl Bromide → 1-Benzyl-2-[4-(diethylamino)styryl]pyridinium bromide

HRID 365126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 365126
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH3:7].[CH2:8]([Br:15])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[CH2:16]([N:18]([CH2:27][CH3:28])[C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH:23]=O)=[CH:21][CH:20]=1)[CH3:17].N1CCCCC1>C(O)(C)C.CO>[Br-:15].[CH2:8]([N+:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:7]=[CH:23][C:22]1[CH:25]=[CH:26][C:19]([N:18]([CH2:16][CH3:17])[CH2:27][CH3:28])=[CH:20][CH:21]=1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 79752-MethylpyridineHCID 8082PiperidineHCID 671144-(Diethylamino)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 704555301-Benzyl-2-[4-(diethylamino)styryl]pyridinium bromideAusbeute 44,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2-Picoline (9.3 g, 0.1 mole) and benzyl bromide (17.1 g, 0.1 mole) were refluxed in isopropanol (50 ml) overnight. The solvent was evaporated giving an oil which was heated at 100° C. for six hours. The resulting crude oil (8.5 g, 0.032 mole) and 4-diethylaminobenzaldehyde (6.0 g, 0.033 mole) were refluxed in methanol (40 ml) in the presence of piperidine (0.2 ml) under nitrogen for three hours. On cooling dark-coloured crystals were obtained which were collected to give 1-benzyl-2-[4-(diethylamino)styryl]pyridinium bromide (6.2 g), melting point 231°-233° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customgiving an oil which
  3. temperatureOn cooling dark-coloured crystals
  4. customwere obtained which
  5. customwere collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d040665acb754439b3780d1ccacf8331
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04608379

Notizen zur Reaktion

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