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Potassium Carbonate → HCID 23291066, Verbindung

HRID 365311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 365311
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][C:6](=[O:13])[NH:7]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[CH2:21][CH2:22][CH2:23][N:24]1[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][C:31]2[CH:40]=[CH:39][C:38]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[N:32]=2)[CH2:26][CH2:25]1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C)C=O>[CH3:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:2]([O:1][CH2:21][CH2:22][CH2:23][N:24]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][C:31]3[CH:40]=[CH:39][C:38]4[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=4)[N:32]=3)[CH2:26][CH2:25]2)=[C:3]2[C:8]=1[NH:7][C:6](=[O:13])[CH2:5][CH2:4]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 10976036HCID 10976036, VerbindungHCID 23291076HCID 23291076, Verbindung

Produkt 1

HCID 23291066HCID 23291066, VerbindungAusbeute 17,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

After a mixture consisting of 5-hydroxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one (1.80 g, 10.2 mmol), tetra-n-butylammonium bromide (0.322 g, 1 mmol), potassium carbonate (4.146 g, 30 mmol), 1-(3-chloropropyl)-4-(2-quinolylmethyl)piperazine (3.67 g, 12.1 mmol) and N,N-dimethylformamide (40 ml) was stirred for 2 days at a bath temperature of 50° C. under an argon gas stream, the solvent was distilled off under reduced pressure. Water was added to the residue, followed by extraction with chloroform. The extract was washed with water and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The extract was subjected to chromatography on a silica gel column (developer: chloroform/methanol=40/1) and then crystallized from ethyl acetate-n-hexane, whereby 0.773 g of the title compound was obtained as yellow leaflets (yield: 17.2%).

Aufarbeitung

  1. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  2. additionWater was added to the residue
  3. extractionfollowed by extraction with chloroform
  4. washThe extract was washed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customcrystallized from ethyl acetate-n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33bf50789633468cb7dca32a1063b6d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06127360

Notizen zur Reaktion

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