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4-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)amino]benzoyl chloride → (+/-)-cis-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-p-toluenesulfonamidobenzamide

HRID 365408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 365408
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]2[NH2:15])=[CH:5][C:4]=1[O:16][CH3:17].[C:18]1([CH3:37])[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24]([NH:27][C:28]2[CH:36]=[CH:35][C:31]([C:32](Cl)=[O:33])=[CH:30][CH:29]=2)(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=1>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>[CH3:17][O:16][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]2[NH:15][C:32](=[O:33])[C:31]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:27][S:24]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:18]([CH3:37])=[CH:19][CH:20]=3)(=[O:26])=[O:25])=[CH:36][CH:35]=2)[CH:7]=[CH:8][C:3]=1[O:2][CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3089054-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)amino]benzoyl chlorideHCID 14321190(-)-cis-1,2-Dimethoxy-4-(2-aminocyclohexyl)benzene

Produkt 1

HCID 15410434(+/-)-cis-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-p-toluenesulfonamidobenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.4 g of (+/-)-cis-1,2-dimethoxy-4-(2-aminocyclohexyl)benzene are dissolved in 150 ml of methylene chloride and 9 ml of triethylamine. A solution of 11.2 g of 4-p-toluenesulfonamidobenzoyl chloride in 200 ml of methylene chloride is added dropwise at RT in the course of 3 h, and the mixture is extracted after stirring for 1 h with 100 ml each of water, 2N hydrochloric acid, satd. sodium hydrogencarbonate solution and water again. The organic phase is dried using sodium sulfate, concentrated and crystallized from ethyl acetate. 3.9 g (28.2% of theory) of the title compound of m.p. 174-176° C. are obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted
  2. customThe organic phase is dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customcrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d413dfad26ca4e61afe3f7f6ec04f9b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06127378

Notizen zur Reaktion

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