StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → HCID 22961836, Verbindung

HRID 365872
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 365872
[C:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[N:17][C:18]([Cl:22])=[C:19](Br)[CH:20]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[S:23]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[N:17][C:18]([Cl:22])=[C:19]([C:24]2[S:23][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:20]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339602-Thiopheneboronic acidHCID 22872668HCID 22872668, Verbindung

Produkt 1

HCID 22961836HCID 22961836, VerbindungAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(1-BOC-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)-5-bromo-6-chloropyridine from Example 69a (1.5 g, 3.8 mmol), 2-thienylboronic acid (1.46 g, 11.5 mmol), 2 M Na2CO3 (5 mL) and Pd(0) (190 mg) were mixed together in toluene (20 mL), and the mixture was heated at reflux for 48 h. The mixture was cooled and extracted with EtOAc The EtOAc was removed under reduced pressure, and the residue was chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc, 4: 1) to afford the title compound (340 mg, 32% yield): 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ1.47 (s, 9H), 1.84-2.11 (m, 4H), 3.31-3.46 (m, 2H), 3.89 (m, 1H), 4.05-4.26 (m, 2H), 7.14 (dd, 1H, J=4.5, 6.0 Hz), 7.42-7.50 (m, 2H), 8.05 (d, 1H, J=3.0 Hz), 8.07 (m, 1H); MS (CI/NH3) m/z 395 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 48 h
  3. temperatureThe mixture was cooled
  4. extractionextracted with EtOAc The EtOAc
  5. customwas removed under reduced pressure
  6. customthe residue was chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc, 4: 1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2223d4dfca346119ae1ea08584cceab
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06127386

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion