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Triethylamine → 3-(1-Boc-2-(r)-azetidinylmethoxy)-6-chloro-5-(trimethylsilylethynyl)pyridine

HRID 365915
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 365915
[C:1]([N:8]1[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[CH2:12][O:13][C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]([Cl:21])=[C:18](Br)[CH:19]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].CCN(CC)CC.[CH3:29][Si:30]([C:33]#[CH:34])([CH3:32])[CH3:31]>C1(C)C=CC=CC=1.[I+].[Cu+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([N:8]1[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]1[CH2:12][O:13][C:14]1[CH:15]=[N:16][C:17]([Cl:21])=[C:18]([C:34]#[C:33][Si:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:29])[CH:19]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 229618073-(1-Boc-2-(r)-azetidinylmethoxy)-5-bromo-6-chloropyridine

Produkt 1

HCID 229618103-(1-Boc-2-(r)-azetidinylmethoxy)-6-chloro-5-(trimethylsilylethynyl)pyridineAusbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 178505377HCID 178505377, VerbindungKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(1-BOC-2-(R)-azetidinylmethoxy)-6-chloro-5-bromopyridine (660 mg, 1.75 mmol) in toluene (20 mL) was added NEt3 (0.7 mL), copper (I) iodine (33 mg), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (201 mg) and (trimethylsilyl)acetylene (0.30 mL, 2.10 mmol). The reaction mixture was stirred and heated at 100° C. for 16 h. Solvent was evaporated and the residue was chromatographed (silica gel; hexane/EtoAc, 5:1 to 2:1) to afford an oil (430 mg, 62%): 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.42 (s, 9H), 2.20-2.40 (m, 2H), 3.80-3.92 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 4.30 (m,1H), 4.50 (m, 1H), 7.37 (d, (H, J=3.0 Hz), 8.05 (d, 1H, J=3.0 Hz); MS (CI/NH3) m/z 395 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was evaporated
  2. customthe residue was chromatographed (silica gel; hexane/EtoAc, 5:1 to 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d484c2eeb0f41ee9ddffa78538276ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06127386

Notizen zur Reaktion

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