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((1R)-1-((N-Chloroacetyl-N-((1R)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl)amino)methyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)carbamic acid tert-butyl ester → (2R)-2-(N-((2R)-2-Amino-3-(2-naphthyl)propyl)-N-chloroacetyl-amino)-N-methyl-3-phenylpropionamide

HRID 366103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 366103
C(OC(=O)[NH:7][C@@H:8]([CH2:20][N:21]([C:34](=[O:37])[CH2:35][Cl:36])[C@@H:22]([C:30](=[O:33])[NH:31][CH3:32])[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O.C(Cl)Cl>[NH2:7][C@H:8]([CH2:9][C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=1)[CH2:20][N:21]([C@H:22]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[C:30]([NH:31][CH3:32])=[O:33])[C:34](=[O:37])[CH2:35][Cl:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 54554336((1R)-1-((N-Chloroacetyl-N-((1R)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl)amino)methyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 54523801(2R)-2-(N-((2R)-2-Amino-3-(2-naphthyl)propyl)-N-chloroacetyl-amino)-N-methyl-3-phenylpropionamideAusbeute 151,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

((1R)-1-((N-Chloroacetyl-N-((1R)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylethyl)amino)methyl)-2-(2-naphthyl)ethyl)carbamic acid tert-butyl ester (0.56 g, 1.04 mmol) was dissolved in a mixture of trifluoroacetic acid (4 ml) and methylene chloride (4 ml) and stirred for 40 min. The solvent was removed in vacuo and methylene chloride was added and removed in vacuo (3×10 ml) to afford 0.69 g of (2R)-2-(N-((2R)-2-amino-3-(2-naphthyl)propyl)-N-chloroacetylamino)-N-methyl-3-phenylpropionamide as a trifluoroacetate.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo and methylene chloride
  2. additionwas added
  3. customremoved in vacuo (3×10 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c8f4a01a1874bd1b8efaab88920f595
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06127354

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