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Sodium Bicarbonate → HCID 21712328, Verbindung

HRID 366163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 366163
[CH2:1]([N:8]([C:17]([NH:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])[NH:9]C(OC(C)(C)C)=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>FC(F)(F)C(O)=O.ClCCl>[CH2:1]([N:8]([C:17]([NH:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])[NH2:9])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21712326HCID 21712326, Verbindung

Produkt 1

HCID 21712328HCID 21712328, VerbindungAusbeute 91,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of of 2-benzyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-ethylsemicarbazide (2.8 g, 9.6 mmol) in 50% trifluoroacetic acid in dichloromethane (10 ml) was stirred for 10 min at room temperature. Then saturated sodium bicarbonate was added until pH>7 and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (2×10 ml) and the combined organic layers were dried (magnesium sulfate) and concentrated in vacuo. The obtained oil was chromatographed on silica (100 g) with ethyl acetate as eluent to give 1.7 g of 2-benzyl-4-ethylsemicarbazide.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane (2×10 ml)
  2. dry with materialthe combined organic layers were dried (magnesium sulfate)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe obtained oil was chromatographed on silica (100 g) with ethyl acetate as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77fe3d7635674d8b8e956d3bf2fc4dfd
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06127354

Notizen zur Reaktion

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