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1-(4'Fluorophenyl) amino-2-cyano-3,4-dihydro-naphthalene → 7-Amino-9-fluoro-5,6-dihydrobenz[c] acridine

HRID 366403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 366403
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11][C:10]=2[C:19]#[N:20])=[CH:4][CH:3]=1>[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl.[OH-].[Na+]>[NH2:20][C:19]1[C:10]2[CH2:11][CH2:12][C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=3[C:9]=2[N:8]=[C:5]2[C:6]=1[CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 702560101-(4'Fluorophenyl) amino-2-cyano-3,4-dihydro-naphthalene

Produkt 1

HCID 232898297-Amino-9-fluoro-5,6-dihydrobenz[c] acridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Under nitrogen, titanium tetrachloride (0.3 ml, 2.7 mmol) was added to the above enamine (Example 36) (0.65 g, 2.5 mmol) and the stirred mixture was heated at 140° C. for 1 hour. After cooling, 10M-sodium hydroxide (20 ml) was added and the mixture heated under reflux for 1 hour After being allowed to cool, this mixture was filtered and the solid washed with dichloromethane. Any organics in the filtrate were also extracted into dichloromethane. All extractions were combined, dried (Na2SO4), filtered and the solvent evaporated. Kugelrohr distillation (210° C., 0.07 mmHg) gave the product as a pale yellow powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. temperaturethe mixture heated
  3. temperatureunder reflux for 1 hour
  4. temperatureto cool
  5. filtrationthis mixture was filtered
  6. washthe solid washed with dichloromethane
  7. extractionAny organics in the filtrate were also extracted into dichloromethane
  8. extractionAll extractions
  9. dry with materialdried (Na2SO4)
  10. filtrationfiltered
  11. customthe solvent evaporated
  12. distillationKugelrohr distillation (210° C., 0.07 mmHg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4adb63c04d6b4fbe8c87e4a9444c35a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06130228

Notizen zur Reaktion

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