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3,5-Dimethyl-1-hexyn-3-ol → rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

HRID 366655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 366655
[CH3:1][C:2]([OH:9])([CH2:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])[C:3]#[CH:4].I[C:11]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]2[C:12]=1/[C:13](=[CH:21]/[C:22]1[NH:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=1[O:27][CH3:28])/[C:14](=[O:20])[NH:15]2>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[CH3:1][C:2]([OH:9])([CH2:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])[C:3]#[C:4][C:11]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]2[C:12]=1/[C:13](=[CH:21]/[C:22]1[NH:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=1[O:27][CH3:28])/[C:14](=[O:20])[NH:15]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 610183,5-Dimethyl-1-hexyn-3-olHCID 15548053(Z)-1,3-dihydro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one2×

Produkt 1

HCID 9841998rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method C above, 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol (61 mg, 0.48 mmol) (Aldrich) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 2 supra) (146 mg, 0.4 mmol) using (Ph3P)2PdCl2 (20 mg) and Cul (10 mg) as catalyst in DMF (2 mL) and Et3N (2 mL) as solvent at 70° C. for 15 h to yield rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3,5-dimethyl-3-hydroxy-1-hexynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one. (Yield 87 mg, 60%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a965c6684021438d928df025e04135c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06130239

Notizen zur Reaktion

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