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Chlorosulfonic acid → 2-Ethoxy-5-methylbenzene-1-sulfonyl chloride

HRID 366894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 366894
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:2].[Cl:11][S:12](O)(=[O:14])=[O:13]>ClCCl>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[CH:6][C:5]=1[S:12]([Cl:11])(=[O:14])=[O:13])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24638Chlorosulfonic acidHCID 73955Benzene, 1-ethoxy-4-methyl-

Produkt 1

HCID 183661972-Ethoxy-5-methylbenzene-1-sulfonyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 6.8 g (50 mmol) of 4-ethoxytoluene in 20 mL of dichloromethane was added to a solution of 10 mL (150 mmol) of chlorosulfonic acid in 10 mL of dichloromethane at 0° C. with cooling and stirring. The mixture was stirred 1 hour at 0° C. and was then warmed to ambient temperature and stirred another hour. The resulting tan solution was poured into 200 mL of ice water and the mixture was extracted with dichloromethane. The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated by evaporation under reduced pressure. The residual 7.9 g (68 percent of theory) of light tan solid melting at 59-61° C. was the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith cooling
  2. stirringThe mixture was stirred 1 hour at 0° C.
  3. stirringstirred another hour
  4. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane
  5. dry with materialThe extract was dried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated by evaporation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-454e46e2b3a247cabfa830fc083325e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06130335

Notizen zur Reaktion

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