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2-[N-methyl-N-(4-nitrophenyl)amino]-4H-pyrido[3,2-e]-1,3-thiazin-4-one → HCID 23287735, Verbindung

HRID 367188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 367188
[CH3:1][N:2]([C:12]1[S:13][C:14]2[N:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:15]=2[C:16](=[O:18])[N:17]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N+:9]([O-])=O)=[CH:5][CH:4]=1.[H][H]>[Ni].CN(C=O)C>[NH2:9][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([N:2]([C:12]2[S:13][C:14]3[N:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:15]=3[C:16](=[O:18])[N:17]=2)[CH3:1])=[CH:4][CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 232877462-[N-methyl-N-(4-nitrophenyl)amino]-4H-pyrido[3,2-e]-1,3-thiazin-4-oneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 23287735HCID 23287735, VerbindungAusbeute 72,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.505 g (4.79 mmol) of 2-[N-methyl-N-(4-nitrophenyl)amino]-4H-pyrido[3,2-e]-1,3-thiazin-4-one obtained in Example 63, 50 ml of DMF and about 1.5 g of Raney nickel was stirred in an atmosphere of hydrogen for 5 hours. The resulting insoluble matters were then removed by filtration. The resulting filtrate was then concentrated under reduced pressure. The residue was then recrystallized from ethanol to obtain 984 mg of 2-[N-(4-aminophenyl)-N-methylamino]-4H-pyrido[3,2-e]-1,3-thiazin-4-one.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting insoluble matters were then removed by filtration
  2. concentrationThe resulting filtrate was then concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was then recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83e71e5cfb404f59ac72f313591cd657
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06133258

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