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Dimethylformamide → 7-(3-Aminoazetidine-1-yl)-1-(6-amino-3-chloro-5-fluoropyridine-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

HRID 368449
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 368449
CN(C)C=O.[NH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([N:13]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([F:25])=[C:20](F)[C:21]=3[Cl:23])[C:16](=[O:26])[C:15]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:14]2)[C:10]([Cl:30])=[CH:9][C:8]=1[F:31].Cl.Cl.[NH2:34][CH:35]1[CH2:38][NH:37][CH2:36]1.CN1CCCC1=O>C(O)C>[NH2:34][CH:35]1[CH2:38][N:37]([C:20]2[C:21]([Cl:23])=[C:22]3[C:17]([C:16](=[O:26])[C:15]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:14][N:13]3[C:11]3[C:10]([Cl:30])=[CH:9][C:8]([F:31])=[C:7]([NH2:6])[N:12]=3)=[CH:18][C:19]=2[F:25])[CH2:36]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 13491919Azetidin-3-amine--hydrogen chloride (1/2)HCID 221211791-(6-Amino-3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 221212777-(3-Aminoazetidine-1-yl)-1-(6-amino-3-chloro-5-fluoropyridine-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
Ausbeute 84,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 300 mg of N,N-dimethylformamide were added 100 mg of 1-(6-amino-3-chloro-5-fluoropyridine-2-yl)-8-chloro-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, 70 mg of 3-aminoazetidine dihydrochloride, and 150 mg of N-methylpyrrolidone, and the mixture was stirred at 90° C. for 30 minutes. After adding 0.3 ml of ethanol, the mixture was allowed to cool, and the precipitate was collected by filtration and washed with ethanol and diisopropylether successively to obtain 95 mg of the title compound as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with ethanol and diisopropylether successively

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a5f623f9894423e9268cebff45cbfb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06133284

Notizen zur Reaktion

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