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Triphenylphosphine → 6-Trimethylsilylethynyl-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine

HRID 369031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369031
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:18]=3)[N:16]=1)[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2)(=O)=O.[C:28]([Si:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])#[CH:29].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CN(C)C=O.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C.[Cu](I)I>[CH3:31][Si:30]([C:28]#[C:29][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:14](=[C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:18]=3)[N:16]=1)[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2)([CH3:33])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 108109346-Trifluoromethylsulfonyloxy-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine

Produkt 1

HCID 232846376-Trimethylsilylethynyl-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 83717Copper iodideKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-trifluoromethylsulfonyloxy-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine (200 mg, 0.50 mmol; prepared according to example 13) in dimethylformamide (1 ml) and triethylamine (0.5 ml) is added ethynyltrimethylsilane (0.078 ml, 0.56 mmol), bis(dibensylideneacetone)palladium (5.8 mg, 0.020 mmol), triphenylphosphine (5.3 mg, 0.020 mmol) and copper iodide (3.8 mg, 0.020 mmol). The mixture is kept at 60° C. for 2 h. The solution is diluted with ethyl acetate and washed with water. The product is purified by flash column chromatography on silica gel (20:0.2 toluene/acetone) affording 6-trimethylsilylethynyl-8-(3-nitrophenyl)-1,7-naphthyridine. (Mass M+H 348; mp 160-163° C.)

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customThe product is purified by flash column chromatography on silica gel (20:0.2 toluene/acetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-461c80cb2d6143afb7cffdcfb39eef8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06136821

Notizen zur Reaktion

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