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Ammonia → 2-(5-Methylthien-2-yl)imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acetamide

HRID 36908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 36908
[CH3:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]2[N:8]=[C:9]3[N:13]([C:14]=2[CH2:15][C:16](O)=[O:17])[C:12]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:11]=2[S:10]3)=[CH:4][CH:3]=1.[NH3:23]>O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]2[N:8]=[C:9]3[N:13]([C:14]=2[CH2:15][C:16]([NH2:23])=[O:17])[C:12]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:11]=2[S:10]3)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 152338102-(5-Methylthien-2-yl)imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acetic acid

Produkt 1

HCID 199367262-(5-Methylthien-2-yl)imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1.6 g (0.005 mole) of 2-(5-methylthien-2-yl)imidazo[2,1-b]-benzothiazole-3-acetic acid are treated, at room temperature, with 0.85 g (0.005 mole) of N,N'-carbonyldiimidazole in 30 ml of anhydrous tetrahydrofuran for 3 h 30 min. The mixture is cooled using an ice bath, an excess of ammonia in 10 ml of anhydrous tetrahydrofuran cooled to -10° C. is added, and the mixture is stirred for 4 h at room temperature. The solvent is evaporated under reduced pressure, the solid is collected by filtration, it is washed with water up to neutral pH, then with ethanol, and finally with ethyl ether. After recrystallization from methanol, 1 g of a beige compound is obtained. Melting point: 243°-245° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. additionis added
  3. customThe solvent is evaporated under reduced pressure
  4. filtrationthe solid is collected by filtration, it
  5. washis washed with water up to neutral pH
  6. customAfter recrystallization from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae3db4f78f6546469875db280c67c323
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05418248

Notizen zur Reaktion

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