4-(Methylsulfonyl)phenylhydrazine hydrochloride → 6-fluoro-2-[1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-difluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl]benzothiazole

HRID 369090

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369090
[F:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]2[N:6]=[C:7]([C:9](=O)[CH2:10][C:11](=O)[CH:12]([F:14])[F:13])[S:8][C:4]=2[CH:3]=1.Cl.[CH3:20][S:21]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([NH:30][NH2:31])=[CH:26][CH:25]=1)(=[O:23])=[O:22]>>[F:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]2[N:6]=[C:7]([C:9]3[N:30]([C:27]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:21]([CH3:20])(=[O:23])=[O:22])=[CH:29][CH:28]=4)[N:31]=[C:11]([CH:12]([F:14])[F:13])[CH:10]=3)[S:8][C:4]=2[CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27351814-(Methylsulfonyl)phenylhydrazine hydrochlorideHCID 232853641-(6-Fluorobenzothiazol-2-yl)-4,4-difluorobutane-1,3-dione

Produkt 1

HCID 232853676-fluoro-2-[1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-difluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl]benzothiazoleAusbeute 65 %

Versuchsvorschrift

The procedure of Example 9 was repeated using 1-(6-fluorobenzothiazol-2-yl)-4,4-difluorobutane-1,3-dione and 4-methylsulfonylphenylhydrazine hydrochloride as the starting materials to obtain 6-fluoro-2-[1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-difluoromethyl-1H-pyrazol-5-yl]benzothiazole (yield, 65%). NMR(DMSO-d6) δ: 3.30 (3H, s), 7.23 (1H, t, J=54.1 Hz), 7.38-7.46 (1H, m), 7.56 (1H, s), 7.83-7.88 (2H, m), 7.94-7.99 (1H, m), 8.05-8.13 (3H, m); mp 204-206° C. (ethanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d206a4b9ae24742a7ac4427a8182c24
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
Patentnummer
US06136831

Verknüpfte Notizen

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