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Chlorotrimethylsilane → HCID 23282359, Verbindung

HRID 369670
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369670
[CH2:1]([C:3]1[CH:17]=[C:16]([O:18][CH2:19][CH:20]=[C:21]([Cl:23])[Cl:22])[CH:15]=[C:14]([CH2:24][CH3:25])[C:4]=1[O:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH:12]=O)[CH3:2].[CH2:26]([SH:29])[CH2:27][CH3:28].C[Si](Cl)(C)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:24]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([O:18][CH2:19][CH:20]=[C:21]([Cl:22])[Cl:23])[CH:17]=[C:3]([CH2:1][CH3:2])[C:4]=1[O:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH:12]([S:29][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[S:29][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 7848Propyl mercaptanHCID 10340Sodium CarbonateHCID 54234953HCID 54234953, Verbindung

Produkt 1

HCID 23282359HCID 23282359, VerbindungAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.39 g of 4-(2,6-diethyl-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenoxy)butyloxyacetaldehyde, 0.16 g of 1-propanethiol and 10 ml of chloroform was slowly added dropwise 0.16 g of trimethylsilyl chloride with stirring at room temperature. After stirring at room temperature for 3 hours, the reaction mixture was poured into 5% aqueous sodium carbonate solution and extracted twice with diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over magnesium sulfate and then evaporated to give a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography, which afforded 0.20 g of 3,5-diethyl-1-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-4-(4-(2,2-di(propylthio)ethoxy)butyloxy)benzene (yield, 41%), nD26.4 1.5300.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 3 hours
  2. extractionextracted twice with diethyl ether
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customto give a crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da3b99b0bce74bfb98ba4fca9c75543d
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06140274

Notizen zur Reaktion

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