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Sodium Hydroxide → 4-(((1,2-Dihydro-3-methyl-1-oxobenzo(f)quinazolin-9-yl)methyl)amino)-2-fluorobenzoic acid

HRID 369776
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369776
[CH3:1][C:2]1[NH:11][C:10](=[O:12])[C:9]2[C:8]3[CH:13]=[C:14]([CH2:17][NH:18][C:19]4[CH:29]=[CH:28][C:22]([C:23]([O:25]CC)=[O:24])=[C:21]([F:30])[CH:20]=4)[CH:15]=[CH:16][C:7]=3[CH:6]=[CH:5][C:4]=2[N:3]=1.[OH-].[Na+]>CCO>[CH3:1][C:2]1[NH:11][C:10](=[O:12])[C:9]2[C:8]3[CH:13]=[C:14]([CH2:17][NH:18][C:19]4[CH:29]=[CH:28][C:22]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[C:21]([F:30])[CH:20]=4)[CH:15]=[CH:16][C:7]=3[CH:6]=[CH:5][C:4]=2[N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 135708790HCID 135708790, Verbindung

Produkt 1

HCID 1357087934-(((1,2-Dihydro-3-methyl-1-oxobenzo(f)quinazolin-9-yl)methyl)amino)-2-fluorobenzoic acidAusbeute 80,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 100 mL 3-necked flask equipped with a magnetic stirrer was charged with 0.200 g of ethyl 4-(((1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzo(f)quinazolin-9-yl)methyl)amino)-2-fluorobenzoate, 18 mL of 1 N NaOH, and 20 mL of EtOH. After stirring overnight at RT, the solution was concentrated to 20 mL in vacuo and acidified to pH 2.5 by addition of concentrated HCl. The resulting precipitate was collected by vacuum filtration, washed with 15 mL of water, and dried in vacuo to afford 0.15 g (77%) of 4-(((1,2-dihydro-3-methyl-1-oxobenzo(f)quinazolin-9-yl)methyl)amino)-2-fluorobenzoic acid as a white powder, m.p. >250° C.

Aufarbeitung

  1. customA 100 mL 3-necked flask equipped with a magnetic stirrer
  2. concentrationthe solution was concentrated to 20 mL in vacuo
  3. additionacidified to pH 2.5 by addition of concentrated HCl
  4. filtrationThe resulting precipitate was collected by vacuum filtration
  5. washwashed with 15 mL of water
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77084ecb8a814669b28a626396d26cad
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06140100

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