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Pyridine → HCID 69700784, Verbindung

HRID 369908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 369908
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:25])[NH:10][C@H:11]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][C:17]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][C:18]=3[CH:19]=2)[NH:14][C@@H:13]([CH3:24])[CH2:12]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.Cl[C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34]>ClCCl>[CH2:36]([O:35][C:33]([N:14]1[C:15]2[C:20](=[CH:19][C:18]3[CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:17]=3[CH:16]=2)[C@H:11]([NH:10][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:25])[CH2:12][C@@H:13]1[CH3:24])=[O:34])[CH3:37]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 69700254HCID 69700254, Verbindung

Produkt 1

HCID 69700784HCID 69700784, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of cis-(2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[g]quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester (Example 1A) (2.0 g, 4.9 mmol) in anhydrous dichloromethane (50 mL) was added pyridine (1.0 mL). The mixture was cooled to 0° C., and ethyl chloroformate (1.0 mL) was slowly added. The reaction was stirred at 0° C. for 30 min, then at room temperature for 4 h. The reaction mixture was washed twice with 25 mL of 2N HCl. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography using 15% ethyl acetate/hexanes as eluent afforded the title product (500 mg). 1H NMR (CDCl3) δ 1.1 (d, 3H), 1.2 (t, 3H), 4.2 (m, 2H), 5.2 (s, 2H), 7.0 (s, 1H), 7.3 (s, 1H), 7.4 (m, 5H).

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 4 h
  2. washThe reaction mixture was washed twice with 25 mL of 2N HCl
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1bc181b01faa41d3a7d80669daf276e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06140343

Notizen zur Reaktion

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