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Potassium Carbonate → 4-(2-Keto-1-benzimidazolinyl)-1-[2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)ethyl]piperidine

HRID 370585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 370585
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH:7]2[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)[C:5]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:4]=2[NH:3]1.CS(O[CH2:22][CH2:23][C:24]1[CH:39]=[CH:38][C:27]2[O:28][CH2:29][C:30]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:31]=3[C:32](=[O:33])[C:26]=2[CH:25]=1)(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(O)C.CO.C(OCC)(=O)C>[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH:7]2[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:22][CH2:23][C:24]3[CH:39]=[CH:38][C:27]4[O:28][CH2:29][C:30]5[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:31]=5[C:32](=[O:33])[C:26]=4[CH:25]=3)[CH2:11][CH2:12]2)[C:5]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:4]=2[NH:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 886381,3-Dihydro-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-oneHCID 108064742-(6,11-Dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)ethanol methanesulfonate

Produkt 1

HCID 134771164-(2-Keto-1-benzimidazolinyl)-1-[2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)ethyl]piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5 g (0.023 m) of 4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine, 7.65 g (0.023 m) of 2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)ethanol methanesulfonate of Example 1 and 3.17 g (0.023 m) of K2CO3 in 30 ml of absolute ethanol and 60 ml of methanol was refluxed overnight (about 16 hours). The reaction mixture was diluted with 800 ml of ethyl acetate, filtered and evaporated in vacuo. The residue was recrystallized from methanol to give after drying at 100° C. in vacuo, 5.78 g (56%) of 4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)-1-[2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)ethyl]piperidine, m.p. 116°-120° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight (about 16 hours)
  2. filtrationfiltered
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was recrystallized from methanol
  5. customto give
  6. dry with materialafter drying at 100° C. in vacuo, 5.78 g (56%) of 4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)-1-[2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)ethyl]piperidine, m.p. 116°-120° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8035104212543af8dffc7649d63c81c
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04526891

Notizen zur Reaktion

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