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m-Chloroperbenzoic acid → 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-trifluoromethylphenylsulfinyl)imidazole

HRID 370787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 370787
ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:9])C=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[N:21]=[C:22]([S:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])=[CH:36][CH:35]=3)[NH:23][C:24]=2[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:16][CH:15]=1>ClCCl>[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]2[N:21]=[C:22]([S:33]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:40]([F:42])([F:43])[F:41])=[CH:36][CH:35]=3)=[O:9])[NH:23][C:24]=2[C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:29][CH:30]=2)=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 128323054,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-trifluoromethylphenylthio)imidazole

Produkt 1

HCID 128323514,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-trifluoromethylphenylsulfinyl)imidazoleAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2.164 g of 3-chloroperbenzoic acid (80%) in 150 ml of dichloromethane is added dropwise to a solution of 4.57 g of 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-trifluoromethylphenylthio)imidazole in 100 ml of dichloromethane. The mixture is agitated for 3 hours at room temperature, the solution is washed with sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate, and concentrated to dryness under vacuum. The residue is chromatographed on 150 g of silica gel with acetone/hexane, thus producing 4.26 g of 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-trifluoromethylphenylsulfinyl)imidazole as an amorphous foam.

Aufarbeitung

  1. washthe solution is washed with sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated to dryness under vacuum
  4. customThe residue is chromatographed on 150 g of silica gel with acetone/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ecdec2eabce4089a212d8dda8cc1353
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04528298

Notizen zur Reaktion

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