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Dichloromethane → 3-Benzylamino-4-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propylamino]-1,2,5-thiadiazole

HRID 370827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 370827
Cl.Cl.Cl.[CH2:4]([NH:11][C:12](=[NH:33])[C:13](=[NH:32])[NH:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH2:25][N:26]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]2)[CH:20]=1)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.C(Cl)Cl.[S:37](N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O>C(N(CC)CC)C>[CH2:4]([NH:11][C:12]1[C:13]([NH:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH2:25][N:26]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]3)[CH:20]=2)=[N:32][S:37][N:33]=1)[C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 821962,2'-Thiobis(1H-isoindole-1,3(2H)-dione)HCID 178478597HCID 178478597, Verbindung

Produkt 1

HCID 133136883-Benzylamino-4-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propylamino]-1,2,5-thiadiazoleAusbeute 77,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-benzyl-N'-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propyl]ethanediimidamide trihydrochloride (4.73 g; 9.16 mmoles) [prepared in Step A], 45 ml of CH2Cl2 and 3.8 ml of triethylamine was treated with N,N'-thiobisphthalimide (DMF solvate) (3.64 g; 9.16 mmoles) and stirred for one hour. The mixture was washed with 44 ml of 10% KOH, dried (MgSO4), filtered, diluted with toluene and concentrated. The residue was chromatographed by flash chromatography on 110 g of silica gel (230-400 mesh) using ethyl acetate as the eluent to give 3.1 g (77%) of the title compound. Treatment of the product with an equivalent amount of aqueous HCl in 2-propanol gave the hydrochloride salt of the title compound, mp 138°-141° C.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with 44 ml of 10% KOH
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. additiondiluted with toluene
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was chromatographed by flash chromatography on 110 g of silica gel (230-400 mesh)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5fc7467326d44d591f856c724586b14
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04528378

Notizen zur Reaktion

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