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4-(3-Benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one → Benzyl 3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

HRID 371285
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371285
[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11](=[N+]=[N-])[C:12](=[O:19])[CH2:13][CH:14]1[NH:17][C:16](=[O:18])[CH2:15]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C([O-])(=O)C.[Rh+2].C([O-])(=O)C.C1C=CC=CC=1>[N:17]12[C:16](=[O:18])[CH2:15][CH:14]1[CH2:13][C:12](=[O:19])[CH:11]2[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 543896694-(3-Benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one

Produkt 1

HCID 12804725Benzyl 3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylateAusbeute 77,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 21674Acetic acid, rhodium(2+) saltKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one (718 mg. 2.5 mMol), rhodium (II) acetate (5 mg) and anhydrous benzene (50 ml) is deoxygenated by bubbling nitrogen through it for 45 minutes. The mixture is then stirred and heated in an oil bath maintained at 80° C. for 70 minutes. After cooling to room temperature, the mixture is filtered and the filtrate is evaporated under vacuum to an oil. Crystallization from ethyl acetate (5 ml)-diethylether (20 ml) provides benzyl 1-azabicyclo[3.2.0]heptan-3,7-dione-2-carboxylate (502 mg, 77% yield) as small, white prisms: mp 100°-102°; IR (CH2Cl2) 1770; 1741 cm-1 ; UV (dioxane) 220 nm; NMR (CDCl3, 300 MHz) α 2.43 (dd,1,J=8 and 19, H4a), 2.94 (dd,1,J=6.5 and 19, H4b), 2.99 (dd,1,J=2 and 16, H6B), 3.63 (dd,1,J=5 and 16, H6α), 4.18 (m,1,H5), 4.76 (S,1,H2), 5.23 (S,2,CH2 φ), and 7.40 (S,5,ArH); MS m/e 259 (M+), 231 (M+-28), 217 (M+-42), 203, 187, 186, 168 (M+-91), 124, and 91.

Aufarbeitung

  1. customis deoxygenated
  2. customby bubbling nitrogen through it for 45 minutes
  3. temperatureheated in an oil bath
  4. temperatureAfter cooling to room temperature
  5. filtrationthe mixture is filtered
  6. customthe filtrate is evaporated under vacuum to an oil
  7. customCrystallization from ethyl acetate (5 ml)-diethylether (20 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcfbdb95a0944d2e81e2ac90aad12f7d
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04530841

Notizen zur Reaktion

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