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Imidazole → 3-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-ethyl-7-(1H-imidazoly-1-yl)-4-oxo-

HRID 371320
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371320
[CH2:1]([N:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([F:15])=[C:10](F)[C:11]=2[F:13])[C:6](=[O:16])[C:5]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:4]1)[CH3:2].[NH:20]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21]1>CN(C)C=O>[CH2:1]([N:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([F:15])=[C:10]([N:20]3[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21]3)[C:11]=2[F:13])[C:6](=[O:16])[C:5]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:4]1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 795ImidazoleHCID 98351791-Ethyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 30221173-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-ethyl-7-(1H-imidazoly-1-yl)-4-oxo-Ausbeute 48,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (13.6 g) and imidazole (10.2 g) is added dimethylformamide (80 ml), and the mixture is stirred at 100° C. for 1.25 hour. The reaction mixture is cooled to room temperature, and the precipitated crystals are separated by filtration and washed with ethanol. The crude crystals thus obtained are recrystallized from dimethylformaide to give the title compound (7.7 g) as colorless needles. Melting point: 283°-288° C. (decomp. with foam), being gradually colored from about 245° C. IR (KBr, νC=O): near 1720 cm-1.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. customthe precipitated crystals are separated by filtration
  3. washwashed with ethanol
  4. customThe crude crystals thus obtained
  5. customare recrystallized from dimethylformaide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b8a391377b64b17ba34267eeec97abc
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04530930

Notizen zur Reaktion

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