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O-Xylene → 3-Benzoyl-1-(2-methoxyethyl)-4-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

HRID 371775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371775
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[NH:7][C:6]1=[O:16].C(N(CC)CC)C.[C:24](Cl)(=[O:31])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C1(C)C(C)=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[N:7]([C:24](=[O:31])[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:6]1=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7237O-XyleneHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 12803422HCID 12803422, Verbindung

Produkt 1

HCID 128034393-Benzoyl-1-(2-methoxyethyl)-4-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Approximately 4.36 g. of 1-(2-methoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-one, 3 g. of triethylamine and 3 g. of benzoyl chloride are refluxed together for three hours in chloroform. The solution is cooled, washed with water, dried and the solvent removed to give an oil which is the O-benzoyl ester. The ester is refluxed for three hours in 20 ml. of xylene. The xylene is removed at reduced pressure. Recrystallization from ether gives the title compound as a pale yellow solid; m.p. 112°-117° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution is cooled
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent removed
  5. customto give an oil which
  6. customThe xylene is removed at reduced pressure
  7. customRecrystallization from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd7e239373f74e8fbded034be7eef0f9
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04087611

Notizen zur Reaktion

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