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Pyridine → 19-t-Butyldimethylsiloxy-4-androstene-3,17-dione

HRID 371826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371826
[OH:1][CH2:2][C@@:3]12[C@@H:20]3[C@H:11]([C@H:12]4[C@@:16]([CH2:18][CH2:19]3)([CH3:17])[C:15](=[O:21])[CH2:14][CH2:13]4)[CH2:10][CH2:9][C:8]1=[CH:7][C:6](=[O:22])[CH2:5][CH2:4]2.[Si:23](Cl)([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:25])[CH3:24].N1C=CC=CC=1>CN(C)C=O>[O:1]([CH2:2][C@@:3]12[C@@H:20]3[C@H:11]([C@H:12]4[C@@:16]([CH2:18][CH2:19]3)([CH3:17])[C:15](=[O:21])[CH2:14][CH2:13]4)[CH2:10][CH2:9][C:8]1=[CH:7][C:6](=[O:22])[CH2:5][CH2:4]2)[Si:23]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 25237919-Hydroxyandrostenedione

Produkt 1

HCID 1057397419-t-Butyldimethylsiloxy-4-androstene-3,17-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

19-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione, t-butyldimethylsilylchloride and pyridine are mixed in dry dimethylformamide and heated on a steam bath overnight. The reaction mixture is poured onto water and stirred well for 15 minutes. The resulting solid is filtered and dissolved in methylenechloride, dried over magnesium sulfate and the solvent removed. The residue is crystallized from an acetone-hexane solution to yield 19-t-butyldimethylsiloxy-4-androstene-3,17-dione.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated on a steam bath overnight
  2. additionThe reaction mixture is poured onto water
  3. filtrationThe resulting solid is filtered
  4. dissolutiondissolved in methylenechloride
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customthe solvent removed
  7. customThe residue is crystallized from an acetone-hexane solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d06e6505c2c4bc38a1a215cd98f8202
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04087524

Notizen zur Reaktion

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