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Ethyl orthoformate → 7-chloro-3,5-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester

HRID 371920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371920
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([CH3:16])=[N:8][C:9]([NH:14][CH3:15])=[C:10]([NH2:13])[C:11]=1[Cl:12])=[O:5])[CH3:2].[CH2:17](OC(OCC)OCC)C>>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:11]([Cl:12])=[C:10]2[N:13]=[CH:15][N:14]([CH3:17])[C:9]2=[N:8][C:7]=1[CH3:16])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 123876175-Amino-6-methylamino-4-chloro-2-methylpyridine-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 123876407-chloro-3,5-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester

Versuchsvorschrift

2.4 g. of 5-Amino-6-methylamino-4-chloro-2-methylpyridine-3-carboxylic acid ethyl ester (0.01 mol.) and 10 ml. of orthoformic acid triethyl ester are refluxed for 12 hours. After the excess ortho ester has been removed, the residue is recrystallized from ethyl acetate to obtain 7-chloro-3,5-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester, m.p. 56°-58°. Yield 2.2 g. (88%).

Aufarbeitung

  1. customAfter the excess ortho ester has been removed
  2. custom
the residue is recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f0db467ef234e229b9b6f21ecf1c85f
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04088654

Notizen zur Reaktion

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