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1-Butanol → 7-butoxy-3-butyl-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid, ethyl ester

HRID 371926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371926
[Na].[CH2:2]([OH:6])[CH2:3][CH2:4][CH3:5].[CH2:7]([N:11]1[C:15]2=[N:16][C:17]([CH3:26])=[C:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[C:19](Cl)=[C:14]2[N:13]=[CH:12]1)[CH2:8][CH2:9][CH3:10]>C1C=CC=CC=1>[CH2:2]([O:6][C:19]1[C:18]([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[C:17]([CH3:26])[N:16]=[C:15]2[N:11]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])[CH:12]=[N:13][C:14]=12)[CH2:3][CH2:4][CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2631-ButanolHCID 5360545SodiumHCID 123876393-butyl-7-chloro-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid, ethyl ester

Produkt 1

HCID 123876437-butoxy-3-butyl-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid, ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.03 g. of sodium and 0.8 g. of n-butyl alcohol are refluxed for 5 hours in 50 ml. of dry benzene. After this time, 3 g. of 3-butyl-7-chloro-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid, ethyl ester obtained in Example 3 c are added and the mixture is refluxed for 12 hours. After the inorganic precipitate has been filtered off, the solvent is removed in vacuo and the residue distilled to obtain 7-butoxy-3-butyl-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid, ethyl ester, b.p. 210°-220°/0.01. Yield 2.1 g. (66%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is refluxed for 12 hours
  2. filtrationAfter the inorganic precipitate has been filtered off
  3. customthe solvent is removed in vacuo
  4. distillationthe residue distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d53194f3cd824605ad82211816c83fab
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04088654

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