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Sodium hydride → tert-Butyl 2-[4-(2-butyl-4-chloro-5-formyl-imidazol-1-yl-methyl)phenyl]-2-cyclopentylacetate

HRID 37219
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 37219
[H-].[Na+].[CH2:3]([C:7]1[NH:8][C:9]([CH:13]=[O:14])=[C:10]([Cl:12])[N:11]=1)[CH2:4][CH2:5][CH3:6].Br[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH:23]([CH:31]2[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32]2)[C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:19][CH:18]=1>CN(C=O)C>[CH2:3]([C:7]1[N:8]([CH2:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH:23]([CH:31]3[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35]3)[C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:28])[CH3:29])=[O:25])=[CH:21][CH:22]=2)[C:9]([CH:13]=[O:14])=[C:10]([Cl:12])[N:11]=1)[CH2:4][CH2:5][CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 15225592tert-Butyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)-2-cyclopentylacetateHCID 178418251HCID 178418251, Verbindung

Produkt 1

HCID 15225591tert-Butyl 2-[4-(2-butyl-4-chloro-5-formyl-imidazol-1-yl-methyl)phenyl]-2-cyclopentylacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

1.6 g (0.053 mol) of sodium hydride (80%) are suspended under protective gas in 50 ml of DMF, 10 g (0.053 mol) of 2-butyl-5-formyl-4-chloroimidazole (preparation as described in EP 324,377) in 100 ml of DMF are added dropwise at 0° C., the mixture is subsequently stirred for 15 minutes at 0° C., and 18.9 g (0.053 mol) of tert-butyl 2-(4-bromomethylphenyl)-2-cyclopentyl-acetate in 100 ml of DMF are added dropwise. Stirring is continued for 2 hours at 0° C., the solvent is evaporated, the residue is taken up in diethyl ether, the mixture is filtered, and the product is concentrated and then chromatographed over silica gel 60 using dichloromethane. Yield: 16.2 g (66.7% of theory)

Aufarbeitung

  1. stirringStirring
  2. waitis continued for 2 hours at 0° C.
  3. customthe solvent is evaporated
  4. filtrationthe mixture is filtered
  5. concentrationthe product is concentrated
  6. customchromatographed over silica gel 60 using dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbf55e86722a4393af6e6479b9f83698
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05420149

Notizen zur Reaktion

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