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p-Toluenesulfonic acid → (2S,4R)-2-(2-formylthiazol-4-yl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

HRID 37272
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 37272
C[O:2][CH:3](OC)[C:4]1[S:5][CH:6]=[C:7]([C@@H:9]2[CH2:13][C@@H:12]([O:14][S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])[CH2:11][N:10]2[C:19]([O:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([N+:29]([O-:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=2)=[O:20])[N:8]=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CC(C)=O>[CH:3]([C:4]1[S:5][CH:6]=[C:7]([C@@H:9]2[CH2:13][C@@H:12]([O:14][S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])[CH2:11][N:10]2[C:19]([O:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([N+:29]([O-:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=2)=[O:20])[N:8]=1)=[O:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 15077761(2S,4R)-2-[2-(dimethoxymethyl)thiazol-4-yl]-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 15077762(2S,4R)-2-(2-formylthiazol-4-yl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidineAusbeute 95,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S, 4R)-2-[2-(dimethoxymethyl)-thiazol-4-yl]-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl) pyrrolidine (2.6 g) in acetone (100 ml) was added p-toluenesulfonic acid (0.49 g) at room temperature. After stirring under reflux for 1 hour, the mixture was evaporated. The residue was dissolved in ethyl acetate, washed in turn with saturated aqueous sodium bicarbonate and brine, and dried over magnesium sulfate. The organic layer was evaporated to give (2S,4R)-2-(2-formylthiazol-4-yl) -4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl) pyrrolidine (2.26 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1 hour
  2. customthe mixture was evaporated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed in turn with saturated aqueous sodium bicarbonate and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customThe organic layer was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-621b966d77d84bd5b990a0ba6fda059e
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05420122

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