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HCID 14497602, Verbindung → HCID 53740142, Verbindung

HRID 373490
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 373490
[CH3:1][Mg+].[Br-].[Cl:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=3)[N:14]=[C:13]([CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])[CH:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1>C1COCC1>[Cl:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[N:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=3)[N:14]=[C:13]([CH2:24][CH2:25][C:26]([OH:28])([CH3:1])[CH3:27])[CH:12]=2)=[CH:9][CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14497602HCID 14497602, VerbindungHCID 178418689HCID 178418689, Verbindung

Produkt 1

HCID 53740142HCID 53740142, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of MeMgBr (1.32 ml of 3.2M, 4.23 mM) in THF (15 ml) at 0° C., was added a solution of the ketone 23, (1.00 g, 2.82 mM) in THF (25 ml) dropwise over a 20 minute period. After stirring for 1 hour, the reaction mixture was quenched with a saturated NH4Cl solution, diluted to a 100 ml volume with Et2O, washed with H2O, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. Chromatography of the residue (Baker silica gel, 45 g) with Et2O as eluent, afforded 27, (0.68 g, 80% corrected for recovered starting material) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was quenched with a saturated NH4Cl solution
  2. additiondiluted to a 100 ml volume with Et2O
  3. washwashed with H2O
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customChromatography of the residue (Baker silica gel, 45 g) with Et2O as eluent, afforded
  8. custom27, (0.68 g, 80% corrected for recovered starting material) as a colorless oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f7a1f13af5b4f2483a7aca359ac6814
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05164381

Notizen zur Reaktion

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