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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → HCID 19808780, Verbindung

HRID 374016
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 374016
ClC1C=CC=CC=1Cl.[CH3:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]2[C:24](=[O:25])[CH:23]3[CH:18]([CH2:19][CH:20]=[C:21]4OC5C=CC=CC=5[CH:22]43)[C:17]2=[O:33])=[CH:12][CH:11]=1.C([C:36]1[C:42](=O)[C:41](Cl)=[C:40](Cl)[C:38](=[O:39])[C:37]=1C#N)#N>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]2[C:24](=[O:25])[C:23]34[C:37]5[CH:36]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][C:38]=5[O:39][C:22]3=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]4[C:17]2=[O:33])=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 72391,2-DichlorobenzeneHCID 19808698HCID 19808698, Verbindung

Produkt 1

HCID 19808780HCID 19808780, VerbindungAusbeute 36,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

15 ml of o-dichlorobenzene was added to a mixture of 0.50 g of 2-(4-methylphenyl)-3a,4,10b,10c-tetrahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoindole-1,3(2H)-dione and 0.75 g of DDQ. The mixture was refluxed for 4 hours. The reaction mixture was mixed with 50 ml of chloroform. The resulting mixture was washed with an aqueous 10% potassium carbonate solution and an aqueous saturated sodium chloride solution in this order, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed by distillation under reduced pressure. The residue was recrystallized from methanol to obtain 0.18 g (yield: 36%) of 2-(4-methylphenyl)-1H-benzofuro-[3,2-d]isoindole-1,3(2H)-dione as light yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 4 hours
  2. washThe resulting mixture was washed with an aqueous 10% potassium carbonate solution
  3. dry with materialan aqueous saturated sodium chloride solution in this order, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was removed by distillation under reduced pressure
  5. customThe residue was recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-868dd8a3060b40bc9db3821bc615bb75
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05166204

Notizen zur Reaktion

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