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Aniline → N-cyano-N'-phenyl-4-pyridinecarboximidamide

HRID 374174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 374174
[C:1]([N:3]=[C:4]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[CH:11][CH:10]=1)OC(C)C)#[N:2].[NH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>CO>[C:1]([NH:3][C:4]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][N:12]=[CH:13][CH:14]=1)=[N:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6115AnilineHCID 10012715Isopropyl N-cyano-4-pyridinecarboximidate

Produkt 1

HCID 19734506N-cyano-N'-phenyl-4-pyridinecarboximidamideAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Isopropyl N-cyano-4-pyridinecarboximidate (0.50 g, 2.6 mmol) was dissolved in methanol (5 ml), and aniline (0.27 g, 2.9 mmol) dissolved in methanol (5 ml) was added. The mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. After the reaction was completed, the reaction solution was concentrated under reduced pressure. The residual concentrate was subjected to chromatography on a silica gel column (WAKO GEL C-200, 40 g). Elution with chloroform-methanol (100:1) gave the object compound, which was further crystallized from methanol-diethyl ether to give N-cyano-N'-phenyl-4-pyridinecarboximidamide (0.32 g, 1.4 mmol, yield: 54%) as colorless needles.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. concentrationthe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  3. concentrationThe residual concentrate
  4. washElution with chloroform-methanol (100:1)
  5. customgave the object compound, which
  6. customwas further crystallized from methanol-diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e66093a7b8944519f1139116249d989
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05166347

Notizen zur Reaktion

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