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Triethylamine → N-[4-pivaloyloxymethoxycarbonyl-(R*,R*)-2,4-dibenzylbutyryl]-L-leucine benzyl ester

HRID 374317
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 374317
[C:1]([O:7][CH2:8][O:9][C:10]([C@@H:12]([CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[CH2:13][C@H:14]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:15](Cl)=[O:16])=[O:11])(=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].[CH2:32]([O:39][C:40](=[O:47])[C@H:41]([CH2:43][CH:44]([CH3:46])[CH3:45])[NH2:42])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:32]([O:39][C:40](=[O:47])[C@H:41]([CH2:43][CH:44]([CH3:45])[CH3:46])[NH:42][C:15](=[O:16])[C@@H:14]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH2:13][C@@H:12]([C:10]([O:9][CH2:8][O:7][C:1](=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3])=[O:11])[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 6451313Benzyl L-leucinateHCID 149971364-(Pivaloyloxymethoxycarbonyl)-2,4-(R*,R*)-dibenzylbutyryl chloride

Produkt 1

HCID 14997137N-[4-pivaloyloxymethoxycarbonyl-(R*,R*)-2,4-dibenzylbutyryl]-L-leucine benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

4-(Pivaloyloxymethoxycarbonyl)-2,4-(R*,R*)-dibenzylbutyryl chloride (1.2 g) in 10 ml of methylene chloride is added slowly to a solution of 0.60 g of (L)-leucine benzyl ester and 0.30 ml of triethylamine in 20 ml of methylene chloride. The reaction is stirred overnight at room temperature. The solution is washed with 2N hydrochloric acid, then with saturated sodium bicarbonate, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give N-[4-pivaloyloxymethoxycarbonyl-(R*,R*)-2,4-dibenzylbutyryl]-L-leucine benzyl ester.

Aufarbeitung

  1. washThe solution is washed with 2N hydrochloric acid
  2. dry with materialwith saturated sodium bicarbonate, dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54f6f9eb15164604b8369d781d352782
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05166212

Notizen zur Reaktion

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