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Sodium Carbonate → 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-methyl-N-(beta-ethoxycarbonylethyl)amino]quinoline

HRID 375246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375246
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl[C:8]1[C:17]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([F:24])=[C:13]([F:23])[CH:14]=2)[N:9]=1.[CH3:25][NH:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:21]([O:20][C:18]([C:17]1[C:8]([N:26]([CH3:25])[CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[N:9][C:10]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][C:13]([F:23])=[C:12]([F:24])[CH:11]=2)=[O:19])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 541480Ethyl 3-(methylamino)propanoateHCID 97954612-Chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoline

Produkt 1

HCID 117282483-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-methyl-N-(beta-ethoxycarbonylethyl)amino]quinolineAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

56.2 g of sodium carbonate are added to a solution of 72 g of 2-chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoline and 45.1 g of N-methyl-N-(β-ethoxycarbonylethyl)amine in 750 cm3 of toluene. The suspension obtained is heated to approximately 90° C. and then stirred for 4 hours at this temperature. The reaction mixture is then cooled to approximately 20° C. and thereafter washed with 3 times 400 cm3 of water. The organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C. 94 g of 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-methyl-N-(β-ethoxycarbonylethyl)amino]quinoline are obtained in the form of an oil, which is used without further purification for the subsequent steps.

Aufarbeitung

  1. customThe suspension obtained
  2. temperatureThe reaction mixture is then cooled to approximately 20° C.
  3. washwashed with 3 times 400 cm3 of water
  4. concentrationThe organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b64b8e9434246f085527a6f09a497b7
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05484921

Notizen zur Reaktion

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