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Sodium Carbonate → 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-ethyl N-(beta-ethoxycarbonylethyl)amino]quinoline

HRID 375251
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375251
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl[C:8]1[C:17]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([F:24])=[C:13]([F:23])[CH:14]=2)[N:9]=1.[CH2:25]([NH:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32][CH2:33][CH3:34])=[O:31])[CH3:26]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:21]([O:20][C:18]([C:17]1[C:8]([N:27]([CH2:25][CH3:26])[CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32][CH2:33][CH3:34])=[O:31])=[N:9][C:10]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][C:13]([F:23])=[C:12]([F:24])[CH:11]=2)=[O:19])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 90223Ethyl N-ethyl-beta-alaninateHCID 97954612-Chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoline

Produkt 1

HCID 98428373-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-ethyl N-(beta-ethoxycarbonylethyl)amino]quinolineAusbeute 92,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

7.8 g of sodium carbonate are added to a solution of 10 g of 2-chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoline and 9.7 g of N-ethyl-N-(β-ethoxycarbonylethyl)amine in 120 cm3 of toluene. The suspension obtained is heated to approximately 90° C. and then stirred for 4 hours at this temperature. The reaction mixture is then cooled to approximately 20° C. and thereafter washed with 3 times 100 cm3 of water. The organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C. 13 g of 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-ethyl-N-(β-ethoxycarbonylethyl)amino]quinoline are obtained in the form of an oil, which is used without further purification for the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. customThe suspension obtained
  2. temperatureThe reaction mixture is then cooled to approximately 20° C.
  3. washwashed with 3 times 100 cm3 of water
  4. concentrationThe organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d8803ae8c124ed0a26fc4057abaa942
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05484921

Notizen zur Reaktion

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