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Sodium Carbonate → 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-(N-methyl-N-beta-cyanoethylamino)quinoline

HRID 375256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 375256
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl[C:8]1[C:17]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([F:24])=[C:13]([F:23])[CH:14]=2)[N:9]=1.[CH3:25][NH:26][CH2:27][CH2:28][C:29]#[N:30]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:21]([O:20][C:18]([C:17]1[C:8]([N:26]([CH3:25])[CH2:27][CH2:28][C:29]#[N:30])=[N:9][C:10]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][C:13]([F:23])=[C:12]([F:24])[CH:11]=2)=[O:19])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 69656Propanenitrile, 3-(methylamino)-HCID 97954612-Chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoline

Produkt 1

HCID 189946093-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-(N-methyl-N-beta-cyanoethylamino)quinolineAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

19.08 g of sodium carbonate are added to a solution of 16.3 g of 2-chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoline and 10 g of N-methyl-N-(β-cyanoethyl)amine in 160 cm3 of toluene. The suspension obtained is heated to reflux and then stirred for 4 hours at this temperature. The reaction mixture is then cooled to approximately 20° C. and thereafter washed with 3 times 50 cm3 of water. The organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C. 19.17 g of 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-[N-methyl-N-(β-cyanoethyl)amino]quinoline are obtained in the form of an oil, which is used without further purification for the subsequent steps.

Aufarbeitung

  1. customThe suspension obtained
  2. temperatureis heated
  3. temperatureto reflux
  4. washwashed with 3 times 50 cm3 of water
  5. concentrationThe organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab5d2b91634741eab3d51539c14eb519
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05484921

Notizen zur Reaktion

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