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1-Bromooctane → 5-(2,3-Difluoro-4-octyloxyphenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

HRID 376767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 376767
[F:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[C:6]([OH:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:11]=[N:12][C:13]([C:16]2[CH:17]=[N:18][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[CH:20][CH:21]=2)=[N:14][CH:15]=1.Br[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37]>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[C:6]([O:9][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:15]=[N:14][C:13]([C:16]2[CH:17]=[N:18][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[CH:20][CH:21]=2)=[N:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 81401-BromooctaneHCID 193591085-(2,3-Difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 110383765-(2,3-Difluoro-4-octyloxyphenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidineAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The etherification of 12 mmol of 5-(2,3-difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-(6-hexyloxypyridin-3-yl)pyrimidine using 13.2 mmol of 1-bromooctane in 100 ml of DMF is carried out analogously to the procedure indicated for Example 3. The crude product is chromatographed on silica gel 60 using dichloromethane as eluent and is recrystallized from n-heptane and toluene, giving 3.6 g (61%) of colorless crystals, whose analytical data correspond to those of the compound obtained as described in 1a).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product is chromatographed on silica gel 60 using dichloromethane as eluent
  2. customis recrystallized from n-heptane and toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3029bf716e1d49bd8a81cf4613091e41
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06022492

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