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Benzyl Alcohol → HCID 18403062, Verbindung

HRID 377196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377196
[CH2:1]([O:8][C:9]([CH:11]([CH2:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:19])[CH2:12][PH:13](=[O:15])[OH:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:28](O)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1.CN(C1C=CC=CN=1)C.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]([CH:11]([CH2:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)=[O:19])[CH2:12][P:13]([CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:14])[OH:15])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 244Benzyl Alcohol2×HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 178520628HCID 178520628, Verbindung

Produkt 1

HCID 18403062HCID 18403062, VerbindungAusbeute 48,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-di-(benzyloxycarbonyl)butyl phosphinic acid (6) (19.3 g, 49.4 mmol) in tetrahydrofuran was added benzyl alcohol (5.3 g, 49.3 mmol) and dimethylamino in tetrahydrofuran was added benzyl alcohol (5.3 g, 49.3 mmol) and dimethylamino pyridine (0.5 g). Dicylcohexylcarbodiimide (DCC, 12 g, 58 mmol) was added and a white precipitate formed. After 30 minutes the white suspension was filtered and the filtrate evaporated under reduced pressure. The clear and colorless oil was purified by flash chromatography and eluted with 1:1 Hex./EtOAc to give 2,4-di(benzyloxycarbonyl)butylbenzylphosphinic acid (7) (11.5 g, 47%) as a clear and colorless oil. Rf. 0.16 (1:1 Hex./EtOAc);

Aufarbeitung

  1. customa white precipitate formed
  2. filtrationAfter 30 minutes the white suspension was filtered
  3. customthe filtrate evaporated under reduced pressure
  4. customThe clear and colorless oil was purified by flash chromatography
  5. washeluted with 1:1 Hex

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3efda31b5ed94d919eae5b504db87cce
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06025345

Notizen zur Reaktion

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