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Ethyl 4-azido-2-fluoro-3-methylbenzoate → Ethyl 4-amino-2-fluoro-3-methylbenzoate

HRID 377274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377274
[N:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:6]([F:15])[C:5]=1[CH3:16])=[N+]=[N-]>C(O)C.[C].[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:14]=[CH:13][C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[C:6]([F:15])[C:5]=1[CH3:16]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 19358340Ethyl 4-azido-2-fluoro-3-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 19358316Ethyl 4-amino-2-fluoro-3-methylbenzoateAusbeute 42,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 40 ml of ethanol was dissolved 2.00 g of ethyl 4-azido-2-fluoro-3-methylbenzoate, followed by adding thereto 0.40 g of 5% palladium-carbon, and the resulting mixture was stirred at room temperature for 5 hours under a hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by a column chromatography (eluent; toluene:ethyl acetate=10:1) to obtain 0.75 g of ethyl 4-amino-2-fluoro-3-methylbenzoate as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. additionby adding
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by a column chromatography (eluent; toluene:ethyl acetate=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eadb04c04025484d943ddbacb40e5062
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06025370

Notizen zur Reaktion

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