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Ethyl bromoacetate → Ethyl [3-[[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl]phenoxy]acetate

HRID 377327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377327
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH:9]2[C:14]([C:15]3[O:16][C:17]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[N:19]=3)=[CH:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Br[CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[C:20]1([C:18]2[N:19]=[C:15]([C:14]3[CH:9]([CH2:8][C:4]4[CH:3]=[C:2]([CH:7]=[CH:6][CH:5]=4)[O:1][CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH:13]=3)[O:16][C:17]=2[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 193584952-[6-[(3-Hydroxyphenyl)methyl]-1-cyclohexen-1-yl]-4,5-diphenyloxazole

Produkt 1

HCID 54289111Ethyl [3-[[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl]phenoxy]acetateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-[6-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-1-cyclohexen-1-yl]-4,5-diphenyloxazole (885 mg), ethyl bromoacetate (399 mg), and potassium carbonate (360 mg) in N,N-dimethylformamide was stirred at room temperature for 3 days and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with water (twice) and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The oily residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane--ethyl acetate (20:1)) to afford ethyl [3-[[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl]phenoxy]acetate (847 mg) as a solid.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water (twice) and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe oily residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane--ethyl acetate (20:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a75ccde4e7b46b8aa46d4dda9861764
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06025375

Notizen zur Reaktion

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