(5-Carboxypentyl)triphenylphosphanium bromide → HCID 54293677, Verbindung

HRID 377470

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377470
[Br-].[C:2]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)([OH:4])=[O:3].[CH:29](=O)/[CH:30]=[CH:31]/[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36]>CN(P(N(C)C)(N(C)C)=O)C.C1COCC1>[C:2]([OH:4])(=[O:3])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2779280(5-Carboxypentyl)triphenylphosphanium bromideHCID 5283324(E)-2-Octenal

Produkt 1

HCID 54293677HCID 54293677, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 86583969tetrahydrofuran HMPALösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was synthesized from 5-carboxypentyltriphenylphosphonium bromide (9.50 g, 20 mmol) and 2-trans-octenal (2.52 g, 20 mmol) in 10% HMPA-THF (100 mL) by Wittig reaction. Kugelrohr distillation yielded the product (1.91 g, 43%) as a pale yellow oil (bp 122-125° C./0.01 torr). IR: 3500-2500, 1730 cm-1 ; 1H-NMR: 0.95 (t, 3H), 1.40 (m, 10H), 2.30 (m, 6H), 6.00 (m, 4H), 11.30 (bs, 1H). Anal. Calcd. for C14H24O2 : C, 74.95, H, 10.78%; Found: C, 75.04, H, 10.80%.

Aufarbeitung

  1. distillationKugelrohr distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04ffe686519c47d7bb77bd5c91d4d708
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
Patentnummer
US06025511

Verknüpfte Notizen

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