4-Ethoxybenzaldehyde → HCID 53954048, Verbindung

HRID 377474

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377474
[Br-].[C:2]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)([OH:4])=[O:3].[CH2:29]([O:31][C:32]1[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH:36]=O)=[CH:34][CH:33]=1)[CH3:30]>C1COCC1>[CH2:29]([O:31][C:32]1[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH:36]=[CH:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:2]([OH:4])=[O:3])=[CH:34][CH:33]=1)[CH3:30]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 248344-EthoxybenzaldehydeHCID 2779280(5-Carboxypentyl)triphenylphosphanium bromide

Produkt 1

HCID 53954048HCID 53954048, VerbindungAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was synthesized from 5-carboxypentyltriphenylphosphonium bromide (9.50 g, 20 mmol) and p-ethoxybenzaldehyde (3.00 g, 20 mmol) in THF (100 mL) by a Wittig reaction. Crystallization (hexanes-ethyl acetate) afforded the product (3.18 g, 64%) as white crystals (mp 62-63° C.), IR: 3450-2500, 1720 cm-1 ; 1H-NMR: 1.40 (t, 3H), 1.50 (m, 2H), 1.70 (m, 2H), 2.38 (m, 4H), 4.00 (q, 2H), 5.72+6.05 (m, 1H), 6.32 (t, 1H), 7.05 (q, 4H), 10.10 (bs, 1H). Anal. Calcd. for C15H20O3 : C, 72.55, H, 8.12% Found: C, 72.53, H, 8.15%. Z:E=45:55.

Aufarbeitung

  1. customCrystallization (hexanes-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e96bdbab8e974210ba94980c543bedd3
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
Patentnummer
US06025511

Verknüpfte Notizen

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