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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 19354588, Verbindung

HRID 377554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 377554
ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=[O:6].[F:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][C:14]=1[NH:20][C:21](=[O:41])[C:22]([N:25]1[C:30](=[O:31])[C:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[C:28]([CH2:38][S:39][CH3:40])[O:27][CH2:26]1)([CH3:24])[CH3:23]>ClCCl>[F:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][C:14]=1[NH:20][C:21](=[O:41])[C:22]([N:25]1[C:30](=[O:31])[C:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[C:28]([CH2:38][S:39]([CH3:40])=[O:6])[O:27][CH2:26]1)([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 11812072HCID 11812072, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 19354588HCID 19354588, VerbindungAusbeute 36,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

m-Chloroperoxybenzoic acid (75% pure, 0.54 g) was added to a stirred solution of N-(2,5-difluorophenyl)-2-(2,3-dihydro-6-methylthiomethyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide (compound 1, 100 g) in dichloromethane at -20° C. The mixture was stirred at -20° C. for 1 hour, diluted with dichloromethane, washed with 1M sodium carbonate, dried (magnesium sulphate) and solvent evaporated under reduced pressure. The residue was triturated with diethyl ether to give N-(2,5-difluorophenyl)-2-(2,3-dihydro-6-methylsulphinylmethyl-4-oxo-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-3-yl)-2-methylpropanamide (compound 5, 0.51 g) as a white solid, m.p. 124-128° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1M sodium carbonate
  2. dry with materialdried (magnesium sulphate) and solvent
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65881a3197da4391bebafddaee13e991
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06028032

Notizen zur Reaktion

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