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Boron trifluoride etherate → N-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-O-methyl-D-serine benzyl ester

HRID 3777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 3777
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:26])[C@@H:10]([CH2:24][OH:25])[NH:11][C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:27](=O)=O.CC(C)=O.B(F)(F)F.CCOCC.[N+](=C)=[N-]>ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:26])[C@@H:10]([CH2:24][O:25][CH3:27])[NH:11][C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 9550DiazomethaneHCID 13652495N-p-methoxybenzyloxycarbonyl-D-serine benzyl esterHCID 18522661Acetone cardice

Produkt 1

HCID 13652497N-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-O-methyl-D-serine benzyl esterAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The N-p-methoxybenzyloxycarbonyl-D-serine benzyl ester (720 mg, 2.00 mmol) is dissolved in dry dichloromethane (20 ml) and the solution cooled to dry ice/acetone. Boron trifluoride etherate (100 μl) is added followed by the portionwise addition of diazomethane (30 mmol in 20 ml CH2Cl2). After about 30 minutes the solution is filtered and washed once with water (10 ml), then dried (MgSO4) and evaporated to dryness. The resulting residue is chromatographed on silica gel using chloroform as eluant to give the pure title compound as an oil (520 mg, 70%) which crystallises on standing to give a colourless solid of m.p. 68°-69° C.; [α]D20 -1.3° (c 4.0, CHCl3).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter about 30 minutes the solution is filtered
  2. washwashed once with water (10 ml)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe resulting residue is chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d9fe4eea0d14c78998610d953418f18
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04722924

Notizen zur Reaktion

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