2-Methyl-5-vinylpyridine → 9-[(E)-2-(6-methylpyridin-3-yl)vinyl]-3,4,5,6-tetrahydro-1H-2,5-ethanoazepino[4,3-b]indole

HRID 37792

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 37792
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]=[CH2:9])=[CH:4][N:3]=1.Br[C:11]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[NH:16][C:15]3[CH:20]4[CH2:26][CH2:25][N:23]([CH2:24][C:14]=3[C:13]=2[CH:12]=1)[CH2:22][CH2:21]4>>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:11]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[NH:16][C:15]4[CH:20]5[CH2:26][CH2:25][N:23]([CH2:24][C:14]=4[C:13]=3[CH:12]=2)[CH2:22][CH2:21]5)=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 88172-Methyl-5-vinylpyridineHCID 672389759-bromo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-2,5-ethanoazepino[4,3-b]indole

Produkt 1

HCID 532509359-[(E)-2-(6-methylpyridin-3-yl)vinyl]-3,4,5,6-tetrahydro-1H-2,5-ethanoazepino[4,3-b]indole

Versuchsvorschrift

The product of Example 1C (133 mg, 1.11 mmol) and the product of Example 8A (180 mg, 0.62 mmol) were processed as described in Example 1D to provide the title compound: 1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ ppm 2.03-2.14 (m, 4 H), 2.52 (s, 3 H), 2.98-3.04 (m, 1 H), 3.08 (dt, J=14.0, 6.9 Hz, 2 H), 3.20-3.29 (m, 2 H), 4.27 (s, 2 H), 7.05 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 7.27 (d, J=8.2 Hz, 2 H), 7.33 (d, J=16.2 Hz, 1 H), 7.35-7.38 (m, 1 H), 7.49 (s, 1 H), 7.94 (dd, J=7.9, 2.1 Hz, 1 H), 8.50 (d, J=1.8 Hz, 1 H); MS (APCI) m/z 330 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4326653e7c764e07903b871709a6edc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08524703B2

Verknüpfte Notizen

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