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tert-Butyl mercaptan → 2-[2-Fluoro-6-(1,1-dimethylethylthio)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline

HRID 378050
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 378050
[CH3:1][C:2]([SH:5])([CH3:4])[CH3:3].[F:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9](F)[C:8]=1[C:14]1[O:15][CH2:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[N:18]=1.[H-].[Na+]>C1COCC1>[F:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([S:5][C:2]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:1])[C:8]=1[C:14]1[O:15][CH2:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[N:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6387tert-Butyl mercaptanHCID 24758Sodium hydrideHCID 10987554Oxazole, 2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-

Produkt 1

HCID 186300152-[2-Fluoro-6-(1,1-dimethylethylthio)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxazolineAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-2-propanethiol (2.7 g, 30 mmol), the compound of example g (3.17 g, 15 mmol), and NaH (0.79 g, 33 mmol) in THF (100 mL) was stirred at RT for 1d, then at reflux for 1d. This was then quenched with sat aq NaHCO3 (50 mL) and extracted with EtOAc (3×50 mL). The combined organic extracts were dried (MgSO4), concentrated, and purified by HPLC with 1:4 EtOAc/hexanes to afford 3.5 g of 2-[2-fluoro-6-(1,1-dimethylethylthio)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline as a yellow oil, an 83% yield.

Aufarbeitung

  1. customThis was then quenched with sat aq NaHCO3 (50 mL)
  2. extractionextracted with EtOAc (3×50 mL)
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by HPLC with 1:4 EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1014414c52848b7831a3399f3fcf9ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06028101

Notizen zur Reaktion

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