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Hydrochloric Acid → 4-amino-N-(2,6-dibromo-pyridin-4-yl)-benzenesulfonamide

HRID 378302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 378302
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18]C(=O)C)=[CH:14][CH:13]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]=[C:4]([Br:22])[N:3]=1.Cl>[OH-].[Na+]>[NH2:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([S:9]([NH:8][C:6]2[CH:7]=[C:2]([Br:1])[N:3]=[C:4]([Br:22])[CH:5]=2)(=[O:11])=[O:10])=[CH:13][CH:14]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10623382N-[4-(2,6-dibromo-pyridin-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide

Produkt 1

HCID 108113474-amino-N-(2,6-dibromo-pyridin-4-yl)-benzenesulfonamideAusbeute 86,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.2 g (0.0138 mol) of N-[4-(2,6-dibromo-pyridin-4-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide were dissolved in 138 ml of 1N NaOH and boiled at reflux for 2 hours. After cooling the mixture was adjusted to pH 6 with 2N HCl and the precipitate which separated was filtered off. The material on the suction filter was washed well with water and dried. It was subsequently chromatographed on :silica gel with ethyl acetate/hexane 1:2→1:1. There were obtained 4.86 g (86%) of 4-amino-N-(2,6-dibromo-pyridin-4-yl)-benzenesulfonamide as beige crystals; m.p.: 220-222° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 hours
  2. temperatureAfter cooling the mixture
  3. customthe precipitate which separated
  4. filtrationwas filtered off
  5. filtrationThe material on the suction filter
  6. washwas washed well with water
  7. customdried
  8. customIt was subsequently chromatographed on :silica gel with ethyl acetate/hexane 1:2→1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb1472cf3e714bceb33edca525b336c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06030976

Notizen zur Reaktion

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