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Dimethylformamide → HCID 178451357, Verbindung

HRID 378988
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 378988
[NH:1]([C:5]1[S:6][C:7]([C:11]([OH:13])=O)=[C:8]([CH3:10])[N:9]=1)[C:2]([NH2:4])=[NH:3].CN(C=O)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Cl.[NH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49][C:50]([O:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])=[O:51]>C(OCC)(=O)C>[NH:1]([C:5]1[S:6][C:7]([C:11]([NH:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49][C:50]([O:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])=[O:51])=[O:13])=[C:8]([CH3:10])[N:9]=1)[C:2]([NH2:4])=[NH:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86757461Butyl (3-amino-propoxy)-acetate hydrochlorideHCID 178433209HCID 178433209, Verbindung

Produkt 1

HCID 178451357HCID 178451357, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

175 mg of 2-guanidino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid, 2.6 ml of DMF, 0.29 ml of N-MM and 332 mg of HBTU are stirred at room temperature (RT) for one hour, treated with 197 mg of butyl (3-amino-propoxy)-acetate hydrochloride and stirred at RT for a further 18 hrs. For the working up, the mixture is diluted with ethyl acetate, washed with dilute sodium carbonate solution, dilute sodium chloride solution and saturated sodium chloride solution, dried and evaporated in a vacuum. Chromatography on silica gel with methylene chloride-alcohol gives 162 mg of butyl {3-[(2-guanidino-4-methyl-thiazole-5-carbonyl)-amino]-propoxy}-acetate, mass spectroscopy (MS): 372 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with dilute sodium carbonate solution, dilute sodium chloride solution and saturated sodium chloride solution
  2. customdried
  3. customevaporated in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-687b268787bd424297635cf23ba3c159
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297266B1

Notizen zur Reaktion

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