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Tetrahydrofuran → Ethyl (4-{[2-(3-benzyl-ureido)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-phenoxy)-acetate

HRID 378997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 378997
[CH2:1]([NH:8][C:9](=[O:19])[NH:10][C:11]1[S:12][CH:13]=[C:14]([C:16]([OH:18])=O)[N:15]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1COCC1.Cl.[NH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])=[CH:29][CH:28]=1>C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([NH:8][C:9](=[O:19])[NH:10][C:11]1[S:12][CH:13]=[C:14]([C:16]([NH:26][C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:30]([O:33][CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])=[CH:31][CH:32]=2)=[O:18])[N:15]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 183228652-(3-Benzyl-ureido)-thiazole-4-carboxylic acidHCID 21697723Ethyl 4-amino-phenyloxyacetate hydrochloride

Produkt 1

HCID 54538745Ethyl (4-{[2-(3-benzyl-ureido)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-phenoxy)-acetateAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

419 mg of 2-(3-benzyl-ureido)-thiazole-4-carboxylic acid, 265 mg of CDMT, 4.5 ml of THF and 0.18 ml of N-MM are 4.5 hrs. at RT. After the addition of 350 mg of ethyl 4-amino-phenyloxyacetate hydrochloride and 0.18 ml of N-MM the mixture is stirred for a further 20 hrs. at RT. For the working up, the mixture is diluted with ethyl acetate and washed in succession with dilute hydrochloric acid, water, dilute sodium carbonate solution, water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulphate and evaporated in a vacuum. Chromatography on silica gel with methylene chloride-alcohol 99:1 and crystallization from ether gives 350 mg of ethyl (4-{[2-(3-benzyl-ureido)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-phenoxy)-acetate, m.p. 173° C., MS: 455 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. customat RT
  3. washwashed in succession with dilute hydrochloric acid, water, dilute sodium carbonate solution, water and saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. customevaporated in a vacuum
  6. customChromatography on silica gel with methylene chloride-alcohol 99:1 and crystallization from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb26e731ec744ddc98e4a3fbb5cf9fae
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297266B1

Notizen zur Reaktion

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