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Chlorotrimethylsilane → (2R,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester Hydrochloride

HRID 379016
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379016
[NH2:1][C@H:2]([CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[C@@H:3]([OH:7])[C:4]([OH:6])=[O:5].[Cl:15][Si](C)(C)[CH3:17]>CO>[ClH:15].[CH3:17][O:5][C:4](=[O:6])[C@H:3]([OH:7])[C@H:2]([NH2:1])[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 638739(2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid

Produkt 1

HCID 69746370(2R,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester Hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid (200 mg, 1.0 mmol, Sigma Chemical Co. (St. Louis, Mo.), chlorotrimethylsilane (500 mg, 4.6 mmol) and methanol (2 mL) was heated at reflux for 5.5 hours and concentrated to a foam: Yield 244 mg, 100%.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 5.5 hours
  2. concentrationconcentrated to a foam

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b37667def7745ad8c6182c82ede0123
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297269B1

Notizen zur Reaktion

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